Conheci exatamente o mesmo problema que o seu, a solução é obter o certificado do servidor do Lync e o certificado raiz dele. Na barra de menu do Pidgin, selecione Ferramentas → Certificados e importe todos esses certificados.
Estou executando o plug-in pidgin + sipe.A seguir as configurações
Server:blank
Connection type:auto
User Agent:UCCAPI/15.0.4420.1017 OC/15.0.4420.1017 A
uthentication scheme: TLS-DSK
Quando eu ativo a conta, recebo este erro
Web ticket request to https://lyncweb-am.betfair.com:443/CertProv/CertProvisioningService.svc failed
Alguma ideia do porquê?
Eu tive esse mesmo problema, ou pelo menos algo muito parecido. No meu caso, a causa parecia ser os certificados armazenados que não correspondiam aos certificados do servidor (se a sua organização atualizasse certificados ou CAs raiz, alterando a cadeia de confiança, isso aconteceria).
Eu encontrei uma solução mais simples do que importar manualmente os certificados. No meu caso, simplesmente excluir os certificados antigos relevantes em Ferramentas → Certificados fazia com que o Pidgin aparecesse perguntando se confiaria nos novos e, uma vez aceitos, tudo estava bem.
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