Acabei de voltar para a sessão via SSH.
Enquanto o processo de atualização está sendo executado, tudo está em uma tela iniciada por root. Então, primeiro verifique qual raiz da tela está usando:
chris@server15:~$ sudo screen -list
There is a screen on:
6208.ubuntu-release-upgrade-screen-window (19/08/2016 05:20:12 PM) (Detached)
1 Socket in /var/run/screen/S-root.
Assim, você pode se conectar facilmente a essa tela que contém o processo de atualização:
chris@server15:~$ sudo screen -x -r
Agora, consegui responder a perguntas sobre arquivos de configuração e concluir toda a atualização até o processo de reinicialização. Puh! :)