Seu shell de login provavelmente é /bin/sh , verifique com getent passwd username . (Último campo na linha.) Você pode alterá-lo com chsh , sem argumentos, para que ele pergunte o que você quer, ou com algo como chsh -u user /bin/bash . O mesmo para a outra conta. chsh solicitará sua senha, a menos que você seja root.
sudo su é redundante, uma vez que ambos sudo e su são destinados à elevação de privilégios. Considere apenas sudo -s ou sudo -i (dependendo se você quiser um shell de login ou não, isso afetará quais arquivos de inicialização serão lidos).
Se você deseja executar outra coisa ao iniciar uma sessão, /etc/profile e ~/.bash_profile devem funcionar para os shells de login (ou seja, ao efetuar login com SSH ou com sudo -i ). ( Detalhes sangrentos aqui )