Primeiro de tudo, desculpe pelo meu inglês. Me corrija por favor. Eu preciso praticar mais.
É possível. Você também pode usar um Cloud Storage, como o Dropbox ou o Google Drive, para ajudar.
Você pode usar o Yumi para criar o dispositivo de inicialização múltipla. Mas você não terá armazenamento persistente com ele.
Para que você possa usar o Universal USB Installer para criar um inicialização única do sistema operacional, mas com armazenamento persistente. Então você poderá instalar e configurar seu SO como desejar.
Usando o Windows 10, você não poderá acessar a unidade C. Você precisará desabilitar o Windows Quick Boot. Não consigo mostrar o link, mas você terá que procurá-lo.