Para resumir o que descobrimos nos comentários:
Em algum momento (antes da atualização), o /etc/login.conf foi preenchido com :lang=de_DE.UTF-8 na classe padrão. Depois de atualizar para o FreeBSD 10.2, o cron foi presumivelmente reiniciado e pegou o novo local. A nova localidade alterou os formatos de data dentro do arquivo setuid.today.
As Notas de Lançamento do FreeBSD 10.2 não mencionam mudanças no /etc/login.conf ( mais próximo é o Inconsistência entre o local e o local de runa , mas não parece tocar em /etc/login.conf).
A solução é alterar a localidade padrão de volta e usar as substituições ~ / .login_conf onde uma localidade diferente é desejada; então reinicie o cron.