O Linux suporta DisplayPort tão bem quanto qualquer outra saída de display digital. Contanto que você tenha seus drivers gráficos corretamente instalados, ele deve se comportar exatamente como faria com o DVI-D. Nenhum procedimento especial deve ser requerido, a menos que o monitor que você compra simplesmente esteja estragado. A compra de um monitor mal-intencionado geralmente pode ser evitada levando-se em conta as avaliações do usuário ao procurar um monitor.
Em relação à sugestão do adaptador, o VGA pode suportar apenas resoluções de até 1080p. Portanto, você não poderá usar um monitor maior que isso com um adaptador DisplayPort para VGA. Além disso, um adaptador DisplayPort para VGA será necessariamente um conversor digital-analógico ativo, o que significa que é provável que seja caro e, se você não conseguir um bom, poderá experimentar artefatos visuais ou distorção de sinal.
Como tal, aconselho contra a utilização de um conversor, devido à desvantagem de preço (e ao aumento da complexidade do sistema, deixando mais pontos de falha).