Em um mundo perfeito e tranquilo, você poderia começar com uma versão de vários anos e obter a mesma coisa após a atualização, como se tivesse começado com a última versão disponível.
Mas, como Basile disse , o mal está nos detalhes. O wiki do Arch recomenda fazer atualizações regulares , principalmente para evitar ter muitas intervenções manuais necessárias ao mesmo tempo em pacotes diferentes.
Na maioria das vezes, quando você atualiza seu sistema, tudo funcionará como um encanto. Mas só precisa de algumas atualizações complicadas (como o systemd / SysV) entre as centenas para obter uma verdadeira bagunça. E a chance de ter essas atualizações aumenta com a idade do sistema que você atualiza.
Então, talvez a partir de um sistema mensal funcione bem, mas não consigo me arriscar a perder tempo fazendo coisas chatas para fazer as coisas funcionarem quando você precisa fazer o download de uma nova iso para reduzir este risco dramaticamente.