Sugiro que você configure sua máquina proxy do squid para ter vários endereços IP no lado voltado para WAN - um correspondente a cada uma das suas 5 máquinas clientes na LAN (por exemplo, 192.168.0.3, 192.168.0.4, 192.168.0.5 , 192.168.0.6 e 192.168.0.7).
Você, então, configura uma regra de lula ACL e tcp_outgoing_address conforme descrito aqui para mapear os endereços de LAN do seu cliente interno para uma das WAN que enfrentam endereços IP no squid, por exemplo 10.10.10.1 mapeia para 192.168.0.3, 10.10.10.2 mapeia 192.168.0.4 etc).
Por fim, você configura seu roteador para NAT, o seu primeiro IP externo para 192.168.0.3, o segundo para 192.168.0.4 e assim por diante.