Na minha experiência, é típico não aplicar regras retroativamente a arquivos já existentes em um repositório. A mesma coisa que você está vendo aqui acontece com git
e mercurial
quando você tenta ignorar arquivos com um determinado padrão.
A vantagem, como eu vejo os arquivos de ignorar o WRT, é que ele permite facilmente sobrescrever a regra padrão, adicionando arquivos manualmente que precisam ser incluídos.
Para alterar as estratégias de mesclagem, pode haver alguma vantagem em alterar todos os arquivos de uma vez e não sei por que git
força você a excluir e adicionar novamente os arquivos em vez de usar alguma opção para aplicá-la (ou talvez existe e eu não encontrei na selva chamada documentação do git).