O Debian estável é, bem, estável. Nada quebra. A maioria das alterações são correções de segurança.
O teste e a instabilidade podem falhar. Os pacotes em testes já passaram algum tempo na instabilidade, portanto, em geral, o teste é uma opção um pouco melhor se você estiver tentando evitar quebras importantes. Instável é mais provável de quebrar. Ele não quebra com frequência, mas quando isso acontece, você precisa saber o que está fazendo para corrigi-lo.
Em geral, os iniciantes são melhores usando estáveis. Eu entendo que ter que backport coisas pode ser uma dor, e não é o ideal, mas é uma escolha entre isso e ter seu sistema quebrado ocasionalmente.
Pessoalmente, uso stable e tenho feito isso desde 2001. Eu faço backport quando preciso. Sim, às vezes é um incômodo ter que fazer isso. Ocasionalmente é muito difícil ou impossível.
Tendo dito isso, agora Jessie (o teste atual) está congelado, então se você quer os pacotes mais atualizados, você provavelmente não os encontrará lá. Por outro lado, os pacotes são mais recentes do que wheezy, e testar a estabilidade provavelmente é muito bom durante um congelamento.