Tem certeza absoluta de que o cron está realmente executando o script? O que eu tenho experimentado é que, nestes casos, se a linha de comando não está presente, com erros ortográficos .... cron fica chateado e nunca inicia o comando. O que significa que nenhuma saída (nem uma criação de nenhum arquivo de saída) especificada na linha de comando.
Uma observação final, o script PHP é executado com sucesso apenas colocando o comando na linha shell? Se não, então você terá que prefixar com o nome do aplicativo:
* * * * * /usr/bin/php /mydirectory/program.php >> output 2>&1
Cron (ou UNIX / Linux para esse assunto) não conecta ou associa uma extensão de arquivo a um aplicativo como o Windows.