$(command)
é (como a sintaxe generalizada sugere) substituição de comando - você pode pensar nisso como um marcador para a saída textual do comando. Por isso:
$ ssh user@host < $(cat dep1.sh dep2.sh main.sh)
Representa algo como:
$ ssh user@host < "#!/bin/sh
rest your dep1.sh script goes here
#!/bin/sh
rest of your dep2.sh script goes here
...
"