O Debian pretende lançar um novo stable a cada dois anos. O antigo estável continua a receber atualizações de segurança por um ano após o lançamento do novo stable. Então, se o seu tempo estiver certo, você pode passar três anos entre atualizações importantes.
Geralmente, é possível atualizar de um estábulo para o seguinte em apenas algumas etapas simples e uma reinicialização. Isso precisa acontecer apenas uma vez a cada dois anos. Então, não é um grande fardo.
Como exemplo, o stable atual do Debian ("Wheezy", 7), foi lançado em maio de 2013. Então, se tudo correr conforme o planejado, o próximo estável ("Jessie", 8) será lançado em algum lugar por volta de maio de 2015 e Wheezy continuará a receber atualizações de segurança até maio de 2016.
Você pode ler mais sobre a política de lançamento do Debian aqui .