Eu acho que você deveria estar se perguntando:
"... como o Skype atravessa topologias de rede complexas onde parece impossível se conectar através dessas redes que possuem firewalls complexos implantados?"
Eu daria uma olhada neste artigo diretamente do Skype, que explica em termos muito bons os métodos que eles empregam para fazer o Skype funcionar.
Se você ler esse artigo, o que eles estão basicamente dizendo é que eles usam uma variedade de técnicas para contornar redes complexas. As principais tecnologias que eles usam são as seguintes:
1. Passagem de Firewall e NAT (Tradução de Endereços de Rede)
trecho da Wikipedia
Many techniques exist, but no single method works in every situation since NAT behavior is not standardized. Many NAT traversal techniques require assistance from a server at a publicly routable IP address. Some methods use the server only when establishing the connection, while others are based on relaying all data through it, which adds bandwidth costs and increases latency, detrimental to real-time voice and video communications.
2. Diretório de usuários global descentralizado
Essa é uma maneira sofisticada de dizer "Usamos supernós na internet, que são computadores que permitem que os clientes da Skype se conectem ad-hoc a qualquer porto de sua escolha. Esses" clientes "atuam como bancos de dados descentralizados de informações do usuário você as pega como um todo, compõe o diretório de usuários do Skype.
trecho
Clearly, in order to deliver high-quality communications with the lowest possible costs, a third generation of P2P technology ("3G P2P") or Global Index (GI) was a necessary development and represents yet another paradigm shift in the notion of scalable networks. The Global Index technology is a multi-tiered network where supernodes communicate in such a way that every node in the network has full knowledge of all available users and resources with minimal latency.
3. Como o Skype mantém a qualidade das chamadas?
Lá a resposta basicamente diz, é um segredo e não estamos dispostos a compartilhar essa informação com você.