Parece que você perdeu algumas linhas na saída desejada ... Tente percorrer os campos a partir do quinto, verificando um início numérico, divido por /
e imprima o primeiro elemento juntamente com $2
:
awk '{for (i=5; i<=NF; i++) if ($i ~ /^[0-9]/) {split ($i, T, "/"); print $2 ":" T[1]}}' file
1.1.1.1:8080
2.2.2.2:8888
3.3.3.3:1263
3.3.3.3:1499
3.3.3.3:2301
3.3.3.3:3124
3.3.3.3:3127
3.3.3.3:3128
3.3.3.3:3382
3.3.3.3:4480
3.3.3.3:4816
3.3.3.3:6588
3.3.3.3:7212