Eu acho que se você quiser excluir em qualquer lugar do arquivo linhas que correspondam aos IDs extraídos de qualquer lugar no arquivo, então não há como fazer isso em uma única passagem.
No entanto, se você precisar excluir apenas as linhas da partida mais recente, poderá fazer algo como:
$ perl -lne '$pid = $1 if /(\[.*?\]).*fred/; print unless index($_,$pid) > -1' input.txt
Jan 2 10:51:34 TecMint sudo: tecmint : TTY=unknown ; PWD=/home/tecmint ; USER=root ; COMMAND=/usr/lib/linuxmint/mintUpdate/checkAPT.py
Jan 2 10:51:34 TecMint sudo: pam_unix(sudo:session): session opened for user root by (fred)
Jan 2 10:51:39 TecMint sudo: pam_unix(sudo:session): session closed for user root
Jan 2 11:05:01 TecMint CRON[4199]: pam_unix(cron:session): session opened for user root by (bill)
Jan 2 11:05:01 TecMint CRON[4199]: pam_unix(cron:session): session closed for user root