Assim, você tem um usuário de mapeamento de arquivos para enviar e-mail e vários arquivos mapeando e-mail para o telefone. Sim, o awk pode fazer isso: basta processar o usuário: arquivo do telefone primeiro
gawk -F: -v OFS=: '
NR == FNR {user[$2] = $1; next}
$1 in user {print user[$1], $2}
' user.email.txt email.* > user.phone.txt