Resposta parcial: wpa_supplicant
por si só só gerencia a autenticação em interfaces WLAN. dhclient
é executado por outra camada, seja a tradicional ifup
/ ifdown
ou outras como o gerenciador de rede. wpa_supplicant
pode enviar um sinal para a outra camada, mas a outra camada deve ser configurada para isso.
O primeiro passo é descobrir que tipo de gerenciamento de rede você instalou (o Debian suporta vários). Então você precisa configurá-lo.
A documentação de wpa_supplicant
também tem um documento sobre o acesso de roaming, isso também pode conter dicas de como configurar corretamente o ifup / ifdown para reconexão automática. Procure em /usr/share/doc/
.