Exceto pelo fato de que a atualização do Windows alterou a ordem de inicialização, não há nada errado com sua inicialização dupla .
Por favor, pare de fazer coisas que não podem funcionar (mas que podem piorar), AGORA.
Basta abrir as configurações de UEFI > Boot menu e mude a ordem de volta para "Debian" (Você verá que em vez de "Debian" existe agora "gerenciador de boot do Windows") e ele deve inicializar com o Grub como antes. Inicialize o Debian e faça sudo update-grub
para uma boa medida.
O motivo pelo qual você pode fazer isso (e não precisa de comandos ou mesmo de iniciar uma sessão ao vivo) é devido às especificações UEFI que permitem que qualquer sistema operacional instalado seja inicializado independentemente do que aconteceu antes com o antigo BIOS / MBR onde apenas um gerenciador de inicialização - normalmente o Grub em uma inicialização múltipla do Windows / Linux que substitui o carregador de inicialização do Windows - pode ser instalado no MBR (Master Boot Record). Enquanto o ESP (EFI System Partition) ainda tiver os arquivos EFI para um determinado sistema operacional, ele deverá ser inicializado. Você ainda está lá:
/EFI/Boot/bootx64.efi /EFI/debian/grubx64.efi