Eu consegui trabalhar. Eu não consegui o boot duplo, mas pelo menos eu tenho um disco live do OpenBSD funcionando.
Minha solução alternativa no caso de alguém precisar: Eu usei o rufus no windows, baixei uma imagem do amd64 * .fs para o OpenBSD, configurei o rufus para a imagem do dd e o resto foi manipulado pelo rufus.