Todas as configurações estavam corretas, o problema era diferente.
Mais um agradecimento a cacahuatl por sua nota: Nos clientes baseados em Linux parece ser necessário acessar o Samba -server via IP-address por padrão, mas não pelo seu hostname individual.
Portanto, você precisa determinar o IP-address do seu Samba -server relacionado a seu hostname com o seguinte comando:
nmblookup <hostname>
Depois, basta copiar o navegador de arquivos IP-address para Tails e você terá sucesso na conexão!