O Debian Installer pode fazer tudo isso sozinho. Você terá que iniciar a variante netboot (kernel + initrd) com seu gerenciador de inicialização favorito, passando respostas para algumas questões iniciais na linha de comando do kernel. Aqui está uma configuração de teste para ilustração:
$ kvm -m 256M -net nic -net user,hostfwd=::2222-:22 \
-kernel linux -initrd initrd.gz \
-append 'priority=critical language=C country=US keymap=us
hostname=foobar domain=soreny mirror/country=manual
mirror/http/hostname=ftp.us.debian.org
mirror/http/directory=/debian/
anna/choose_modules=network-console
network-console/password=secret
network-console/start='
Quando atingir a pergunta de senha de root, você poderá
ssh -p2222 installer@localhost
com a senha acima e continue a instalação interativamente.