Comece por
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Registre a entrada e saia do shell script, para que você possa verificar que o script foi iniciado. (Você pode estabelecer que foi começou tarde no minuto 00:00:59 e efetivamente correu duas vezes para 00:01:00?)
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Se o seu script tiver tempo para influenciar o fluxo, em vez de obter o tempo real, reescreva-o para que ele use o tempo (ou data) como um parâmetro. Dessa forma, você pode testar seu script em vários momentos simulados, passando-os como um parâmetro.