Para essas duas comparações, você forneceu duas strings que sempre irão comparar false, então elas precisam ser substituídas por uma substituição de comando:
if [ "date -d $olddate +%a" = Thu ] || [ "date -d $olddate +%a" = Fri ]; then
newdate=$(date +%d-%b-%Y -d "$olddate 4 day")
else
newdate=$(date +%d-%b-%Y -d "$olddate 2 day")
fi
ou seja
today="$(date -d $olddate +%a)"
if [ "$today" = Thu ] || [ "$today" = Fri ]; then
newdate=$(date +%d-%b-%Y -d "$olddate 4 day")
else
newdate=$(date +%d-%b-%Y -d "$olddate 2 day")
fi