No PuTTY, o prompt de login é criado pelo cliente PuTTY, mas o prompt de senha vem do lado do servidor.
O servidor pode direcionar o tráfego de volta para a sub-rede do cliente?
Algumas distribuições do Linux têm o ssh configurado para fazer uma pesquisa de DNS para o nome do host do cliente por padrão: se isso falhar, isso pode causar um longo atraso, especialmente se os métodos de autenticação GSSAPI também estiverem ativados. Se o atraso total se tornar muito longo, a tentativa de conexão pode expirar.