Normalmente, esse comportamento indica que o arquivo sudoers está sob controle de algum sistema de gerenciamento centralizado (Puppet, Salt, etc.). Se você não tem conhecimento do sistema de gerenciamento, pode fazer algumas alterações manualmente. Isso pode funcionar por um tempo ... até o sistema de gerenciamento executar uma verificação e reverter suas alterações.
O parâmetro timestamp_timeout no arquivo sudoers afeta a frequência com que você deve digitar sua senha ao usar o sudo. Ele não faz com que a permissão real do sudo expire - apenas determina com que frequência o sudo deve verificar se a pessoa no teclado é realmente o usuário autorizado.