O gerenciador de pacotes Debian (dpkg) é certamente uma das maneiras mais seguras de atualizar seu software. Se você não adicionou repositórios de terceiros ao apt e não segue as versões estáveis, não deverá ter problemas, pois todas as atualizações e novos softwares são testados por muito tempo antes de chegarem a esses repositórios. É considerada uma das distros mais estáveis, mas lembre-se que ela não pode ser isenta de erros em todas as situações possíveis.
Você deve estar bem apenas usando apt-get update e apt-get upgrade , pois a variante dist-upgrade será "menos preocupante" com relação às dependências. Além disso, todos os arquivos são verificados quanto a alterações ou se já existirem antes de serem sobrescritos, portanto, ele perguntará a você antes de praticamente qualquer coisa que possa quebrar seu driver proprietário.
Considere também que os drivers no linux são compilados como módulos do kernel, portanto, um cuidado extra poderia ser colocar um blacklist no driver nouveau para que ele nunca seja carregado, mesmo se instalado. A Nvidia certamente tem o debian em sua lista de testes para melhorar as coisas.
Em geral, você deve estar seguro, mas ninguém pode garantir isso e ter um software de terceiros aumentará sua chance de ter problemas, independentemente de qual seja.