Peça ao seu script para mover o arquivo para um nome diferente antes de reiniciar. Dessa forma, você tem um arquivo novo e vazio na reinicialização.
Digamos que você esteja reinicializando depois de encontrar o trabalho em /var/log/app.log
Scritp ...
...
...
mv /var/log/app.log /var/log/app.lo.back
reboot