Eu encontrei uma solução para esse problema. Como você mencionou, o steeldriver está sintaticamente correto, mas eu fiz uma modificação no operador na cláusula.
#/bin/bash
description="Advert"
if [[ $description =~ "Design" ]] || [[ $description =~ "Digital" ]]; then
echo 'Matches Design or Digital'
else
echo 'Does not match'
fi
Obrigado pelo conselho a todos!