Sim, é possível instalar um segundo (ou terceiro ou quarto) sistema operacional. No entanto, existem alguns requisitos e ressalvas que precisam ser considerados.
Dependendo de quais sistemas operacionais já estão instalados, você pode ter que usar o LVM2 (Logical Volume Manager) ou similar se você quiser que o novo sistema operacional Debian use mais de uma partição. Em particular, você precisará estar ciente das restrições para inicializar um kernel Linux a partir de determinados formatos de partição (por último, eu sabia que os arquivos GRUB e Kernel tinham que residir em uma partição não-LVM).
Para obter uma instalação automatizada (preseed, kickstart etc.) de uma configuração de inicialização dupla, você deve estar muito familiarizado com o (s) carregador (es) de inicialização que o sistema usará e como eles interagem para diferentes sistemas operacionais. A instalação automatizada pode simplesmente falhar e não fazer nada, ou pode deixar de configurar a natureza de inicialização dupla enquanto preserva os dados, ou pode falhar de forma espetacular e sobrescrever / destruir dados nas partições pré-existentes. Seja cauteloso se você for novo em automatizar uma instalação.
Sugiro me familiarizar com a documentação oficial do Debian Preseed e os muitos exemplos que eles compartilham nessa página.