Usando sed :
sed -n '/May 16 11:00:00/,/May 16 16:30:00/p' /path/to/inputfile
Com grep , acho que os problemas podem ser em primeiro lugar a ordem dos seus parâmetros - você está colocando os argumentos -A e -B após o arquivo de entrada, então grep provavelmente está tentando ler arquivos chamados -A , -B e 10000 ; e em segundo lugar, que você não está escapando de suas chaves quadradas. Seu pipeline poderia funcionar da seguinte maneira:
grep -E -A10000 'May 16 11:00:00' alert.log | grep -E -B10000 'May 16 16:30:00'
Observe que isso só funcionará se você realmente tiver uma entrada de log que corresponda ao registro de data e hora exato para o qual você está pesquisando; ajuste de acordo com a primeira e a última entrada que você deseja como limites da sua pesquisa.