O dist-upgrade não substituirá os dados do usuário. Você vai ficar bem. Há sempre a possibilidade de que uma atualização do kernel possa quebrar alguma coisa, porém mais notável (frustrante para novos usuários), sendo os drivers gráficos, mas, mesmo assim, os dados do usuário serão preservados.
Como você é novo no Linux, é uma boa idéia tirar uma imagem do seu sistema com algo como Clonezilla Dessa forma, se algo der errado, você poderá restaurar rapidamente para um estado anterior.