O limite do Gmail ( n destinatários por email, m mails / dia) é imposto no servidor SMTP para evitar que um usuário faça spam; Não é um limite rígido devido ao comando específico que o Google usa para enviar e-mails. Assim, usar uma ferramenta de linha de comando para se conectar ao servidor SMTP do Gmail não alterará esse limite.
Observe que a transmissão de 500 destinatários para swaks (ou para qualquer outro comando) pode falhar devido à longa lista de argumentos, não porque haja um limite no número de destinatários (que pode ser ignorado enviando 10 e-mails com 50 destinatários cada um.