Então, respondi este um graças a um amigo.
Ao fazer uma atualização do kernel, você precisa atualizar as ferramentas de paralelos aparentemente. A questão é que, ao atualizar o kernel, os drivers de vídeo foram esmagados, os VBox Addons parecem fazer parte do pacote de ferramentas Parallels, então o problema aqui foi que estava desligando porque o sistema não conseguia encontrar uma tela como resultado de não ter os drivers de vídeo corretos.
Montando o pacote de ferramentas Parallels e atualizando, resolvemos o problema.