Tudo bem, em parte graças a @Johan Meyreen, acho que agora entendo o que aconteceu e consertei.
A instalação do Debian Jessie não suporta a opção de inicialização do UEFI e, como meu PC foi executado no UEFI, a opção de inicialização do grub simplesmente não foi instalada.
Eu iniciei no Debian através da ferramenta de Gerenciador de Inicialização e, em seguida, segui isso guia simples para instalar o grub na partição EFI.
Agora a opção de inicialização do debian está disponível no bios e o grub parece estar funcionando.