Eu não sei o Windows, mas o que eu sei é que ele não tem uma grande reputação em relação à segurança, pelo menos até recentemente. Binário auto-executável em um disco USB permitia muitas atividades maliciosas no passado. É por isso que, por padrão, nenhuma distribuição Linux orientada ao usuário permitirá que um script seja executado automaticamente na inserção da unidade USB. Geralmente, o bit de execução é removido até mesmo nessas unidades, de modo que um usuário não pode executar nada diretamente na unidade (você só pode "abrir ... com"). Eu acho que você está enfrentando um beco sem saída.