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O Systemd não é o problema, pois ele executa o serviço corretamente, mas quando o daemon de transmissão é executado, ele lê a configuração de $HOME/.config/transmission-daemon/settings.json de pi:pi , em vez de /etc/transmission-daemon/settings.json de debian-transmission:debian-transmission .
Como solução, você pode usar o arquivo de configuração em $HOME/transmission-daemon ou passar -g /etc/transmission-daemon/settings.json em uma diretiva ExecStart no menu suspenso.