1) Provavelmente. Você terá que enganar o OSX para instalar no seu PC (se não for um Mac). Eu tenho quase certeza (não vou tentar no meu), ele vai ignorar completamente o Grub mesmo em um Mac.
2) Poderia funcionar se você instalasse o OSX primeiro e depois permitisse instalar o Windows em uma partição do Bootcamp e depois instalasse o Linux ao lado do Windows naquela partição.