O diretório .debris não está oculto por causa do sinalizador, mas porque contém . na frente. Esses arquivos e diretórios em sistemas baseados em Unix são considerados ocultos e, por padrão, não são exibidos na GUI do OS X (e no comando normal CLI ls ).
Você pode tentar mover apenas o subdiretório 2016-07-22 fora do diretório oculto:
mv -i ./.debris/2016-07-22 ~/2016-07-22
ou renomeie o diretório .debris com:
mv -i .debris debris
O erro chflags: ./.debris/: No such file or directory é estranho, talvez você estivesse executando chflags de um diretório diferente. Para ter 100% de certeza, use caminhos absolutos.
Eu acho que seu .debris está no seu diretório pessoal, então você pode usar um ~ (til):
mv -i ~/.debris/2016-07-22 ~/2016-07-22
ou
mv -i ~/.debris ~/debris
O sinal -i protege você contra a substituição (e a perda) de arquivos se o diretório de destino existisse. Não é provável, mas é melhor ficar seguro.