As respostas para suas perguntas:
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Se o arquivo SystemOut.log pertencer à mesma ou mais conta privilegiada que executa o script, sim, você poderá escrever nele, mas sugiro não fazer isso, pois talvez seja necessário fornecer esse log ao fornecedor para solucionar um problema um dia e entradas estrangeiras no log podem eliminá-los e, no pior dos casos, podem se recusar a ajudá-lo porque a integridade do arquivo foi comprometida (longe, mas não inexistente)
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Contanto que as propriedades e permissões do arquivo / diretório permitam, você pode escrever isso onde quiser.
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Você pode adicionar este arquivo de log ao escopo logrotate e ele será reciclado no cronograma desejado. Ou você pode adicionar algumas linhas depois de ecoar a linha de log para varrer o arquivo e se ele for maior que, digamos, 10 mil linhas, apare as primeiras 9 mil linhas e as armazene em algum lugar em um formato compactado. Isso é totalmente com você.