OK, então encontrei uma solução.
Para enviar todos os n bytes do arquivo como um novo segmento TCP, o comando similar ao dado abaixo pode ser usado:
for i in 'seq 1 $num_of_segments'
do
head -c $i file_name | tail -c 1 | netcat localhost 9999
done
Os comandos de opção -c n in head e tail informam ao primeiro ou ao último% de n bytes do canal.