Seu problema é que o APT está configurado para procurar pacotes no conjunto de DVDs do Debian.
Edite seu arquivo sources.list, certifique-se de que todas as linhas que contêm cdrom sejam removidas ou comentadas.
Editando o arquivo sources.list
# vi /etc/apt/sources.list
ou
# gksu gedit /etc/apt/sources.list
para que seu arquivo sources.list seja parecido com este
deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main
deb http://security.debian.org/ jessie/updates main contrib
deb-src http://security.debian.org/ jessie/updates main contrib
# jessie-updates, previously known as 'volatile'
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie-updates main
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie-updates main
agora comente as linhas culpadas:
# deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
# deb cdrom:[Debian GNU/Linux 8 _Jessie_ - Official Snapshot amd64 LIVE/INSTALL Binary 20150908-22:01]/ jessie main
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
...
ou remova-os:
deb http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
deb-src http://httpredir.debian.org/debian/ jessie main contrib non-free
...
Note que adicionei repositórios 'contrib' e 'non-free'. isso é necessário, por exemplo, se você quiser aceleração de gráficos decente, pacote gcc-doc instalado para todos os archs, etc. Os drivers proprietários AMD e nVidia estão incluídos em repositórios não livres e algumas páginas do GCC são consideradas não livres pelo Debian porque o GFDL (GNU Free Document License) é incompatível com o DFSG (Debian Free Sotware Guidelines).
Agora, sobre sua segunda preocupação, acho que tudo correrá bem se você instalou o GRUB2 no MBR da primeira unidade, no entanto, apenas para ter certeza, execute este comando como root.
# update-grub
se você vir todos os seus sistemas operacionais listados na saída, seremos gentis.
Espero que ajude;)