Digite control-b seguido pela chave modificada (libere o control e o b antes de digitar a chave modificada). A Apple / tecla de comando não faz nada dentro de uma sessão de terminal normal nem o Raspian reconhece a chave (e o fato de que ela é pressionada provavelmente nem é transmitida pela conexão ssh). O tmux requer a chave de controle como um modificador, a menos que você altere os padrões, a mudança para o comando provavelmente não funcionaria e, caso ocorresse, poderia criar outros problemas.
Desculpe, eu deveria ter percebido o problema antes, mas não li sua pergunta de perto o suficiente, eu acho. Você não digita a Apple / chave de comando quando você está em um terminal que você usa a chave de "controle" real, que deve ser 2 chaves à esquerda da Apple / chave de comando. Você faz isso em qualquer sessão de terminal, mesmo localmente, já que a Apple / tecla de comando permanece ligada ao Aqua GUI (por exemplo, se você pressionar Command-f dentro do terminal, abrirá uma caixa de pesquisa do lado de fora do terminal que faz parte do o wrapper do aplicativo Terminal para o terminal.Os sistemas Linux e Unix (incluindo Darwin) geralmente não reconhecem a tecla de comando da Apple.No caso de precisar de uma meta-chave, geralmente você deve ativar a tecla de opção nas configurações do terminal.