Em um nível muito alto, o ponto final da VPN não seria diferente de um servidor proxy: o tráfego entre o sistema e o destino passa pelo "ponto médio" remoto (servidor ou proxy VPN) e, portanto, pode ser ignorado restrições aplicadas a conexões diretas. O uso de uma VPN apenas tornaria o tráfego entre o "ponto do meio" mais seguro, mas se o uso de proxies funcionar, não há benefício da criptografia adicional.
your system <-------> proxy or VPN end-point <-------> target system
Como você estaria usando o túnel VPN varia de acordo com o serviço que está sendo fornecido. Você menciona o túnel SSH, mas isso exigiria que o ponto final VPN fosse tal que também fornecesse acesso SSH, e fazer SSH em um túnel VPN seria colocar duas camadas de criptografia sobre si (ineficiente).
Se você está falando sobre os serviços gratuitos de openVPN que permitem usar algum ponto de extremidade remoto, então você estaria usando apenas um navegador de maneira similar aos proxies (você mencionou páginas, suponho que você se refira a tráfego HTTP / WWW). Se o túnel VPN estiver configurado para que ele atue como sua rota padrão (assim todo o tráfego nessa interface de rede seria transmitido pelo túnel), você acessaria o site de destino diretamente, digitando seu endereço na barra de endereços do navegador. Se, no entanto, o túnel VPN apenas encapsula uma sub-rede específica (subconjunto do espaço de endereço IP), então não seria bom para seus objetivos, a menos que você possa gerenciar a adição de um proxy no ponto final (e novamente idéia simples original apenas mais complicada) ou algum tipo de tradução de endereço ou roteamento para o alvo.
Assim, se a sua intenção é apenas acessar as páginas web via HTTP, e a necessidade de um proxy é baseada apenas no controle de acesso simples que pode ser ignorado usando um proxy, e você não tem medo de ser punido por ignorando esses controles de acesso (por exemplo, não é um ativista de direitos humanos sob regime repressivo, basta ir com os proxies. Eu não acho que os serviços open / free openVPN são mais "open source" do que os proxies que você está usando , o servidor web mais comum, também pode atuar como um proxy ...), ou de outra forma "melhor", pelo contrário, eu pessoalmente tenho uma experiência muito ruim deles que me fez configurar meu próprio servidor openVPN (mas novamente meu propósito foi para garantir o acesso à minha rede em hotspots abertos, para os quais o uso de VPN é uma boa solução).