Eventualmente eu encontrei uma solução que parece funcionar, então vou postar aqui no caso de alguém ter o mesmo problema.
Eu criei um arquivo de resposta em estilo antigo com meus valores, assim:
8080
1521
MyL0ng31337pwd
MyL0ng31337pwd
y
Depois, enviei diretamente para o script de configuração:
/etc/init.d/oracle-xe configure < responses.txt
Isso parece ter feito o truque. Note que eu também aumentei o tamanho da senha de 8 para 13, então isso também pode ser um fator, mas para ser honesto neste ponto eu realmente não posso ser testado ainda mais.