Eu também tentei isso, não funcionou para mim.
O iTunes foi classificado como Silver no site da Winehq, com poucos relatos conhecidos de funcionamento correto. link
Eu uso o banshee, é simples, leve e em toda a minha opinião, é melhor que o iTunes. Também permite sincronizar mídia para o seu iPod ou iPhone, mas com funcionalidade limitada.
Espero que isto ajude. :)