Dizem que uma imagem vale mais que mil palavras ...
Não é tão ruim assim, mas se você chegar até o final de um LTS, talvez seja uma indicação de que você está ignorando o estado de uma máquina por um tempo longo demais. No momento em que um LTS expira, mais dois foram lançados. Você deve testar os que estão bem antes de o último expirar.
O fogo e enxofre é essencialmente o que acontece com qualquer distribuição Linux (inferno, mesmo apenas software) quando o suporte se esgota:
- Sem mais atualizações de segurança
- Não há mais nenhum outro tipo de atualização
- Os repositórios de software desligam o tempo após o EOL (não no mesmo dia, geralmente alguns meses)
- Devido ao exposto, se você deixar muito tempo, poderá ser hackeado e, em seguida, minha imagem principal poderá não ser tão imprecisa. Especialmente se a sua instalação do Ubuntu estiver controlando uma usina nuclear, operações de fundição de ferro, máquinas malignas do Juízo Final, etc.
Então, basicamente, apenas atualize dentro de cinco anos. O Ubuntu é gratuito, mas se você está pagando alguém para manter seu servidor, você pode ter que levar em conta os custos para eles fazerem o trabalho.
Isso é exatamente o mesmo para o Ubuntu Desktop e Server. Eles são os mesmos pacotes. A diferença nos cronogramas de suporte parou depois de 2010.
E só para salientar que o suporte a LTS é a partir de seu lançamento, não a partir de quando você começa a usá-lo. Uma de suas frases fez parecer que você estava contando errado.