Razões para se manter atualizado:
1) Segurança. Todo software possui bugs e códigos que são expostos ao mundo externo, seja por ser acessível pelo mundo externo (ssh), chegando ao mundo externo (isto é, navegadores) ou lidando com dados que você recebe do mundo exterior ( ou seja, gimp abrindo imagens baixadas), todo esse código pode ser explorado por criadores de vírus / malware para fazer coisas ruins em seu sistema.
2) Erros. Até mesmo bugs que não causam problemas de segurança podem ser irritantes, e softwares mais novos tendem a corrigir bugs mais antigos.
3) Suporte de hardware. Às vezes, é necessário que versões mais novas do sistema operacional funcionem com novos dispositivos, especialmente se você estiver executando uma versão de '05 e agora deseja se conectar a um novo TYPE of device (que talvez nem tenha sido inventado em '05).
4) Recursos. O software mais novo geralmente tem mais recursos e pode fazer mais do que você deseja.
Razões para não ficar atualizado:
1) Erros. Sim, recursos mais recentes significam bugs mais recentes, então essa é uma espada de dois gumes.
2) Recursos. Às vezes (ou seja, o Gnome 3), novos recursos fazem com que seu software não funcione da mesma maneira que costumava ser, e isso pode ser irritante. Pensando em minha mãe aqui, e no fato de que uma vez que ela se acostuma a fazer as coisas de uma certa maneira, ela geralmente não quer mudar (pelo menos não sem uma razão convincente).
Os primeiros quatro pontos se aplicam a todos os programas e sistemas operacionais, mas especificamente como eles se relacionam com o Ubuntu:
1) Todos os O / S ativos fornecem correções de segurança; Eu prefiro o Ubuntu, já que como assinante da sua lista de segurança, eu tenho um bom controle sobre o que estou atualizando quando os patches são sugeridos pelo gerenciador de atualização.
2) Todo o software tem erros; Eu prefiro o Ubuntu, já que como programador eu posso bisbilhotar e enviar um relatório de bug ou patch e ter uma maior probabilidade de que haja um humano do outro lado que se importe. Anedótica, com certeza, mas eu fiz isso algumas vezes com programas de código aberto; nunca senti que valeu o meu tempo com software comercial.
3) Eu ponho em um presente, e só usei hardware que eu sei que o Ubuntu suporta bem. Não é uma tática ruim para usar também no Windows, já que eles mesmos têm problemas com o driver.
4) Dada a natureza tipicamente livre do tipo cerveja do Ubuntu, a atualização para obter novos recursos não tem choque de adesivo, tornando-o um processo muito mais agradável do que com outros O / S's. Basta ir e pegar vários programas e dar-lhes uma volta.
A conclusão aqui, eu acho, é que as razões pelas quais você DEVE ficar atualizado são as mesmas para todos os programas e sistemas operacionais, mas o Ubuntu o torna melhor de várias maneiras para REALMENTE ficar atualizado. (YMMV.)