Espero que isso ajude alguém que possa ter se deparado com a mesma situação. Acontece que depois de 8+ horas de tentar descobrir isso, eu descansei e voltei para resolvê-lo em menos de 30 minutos. Acontece que eu estava sempre com o rabo da resposta.
Do sistema host, quando eu montei o disco criptografado para um backup, eu faço o seguinte
sudo cryptsetup luksOpen /dev/sdd5 kub # a sneaky kind of wrong
Acontece que o nome "kub" estraga tudo. Qual nome deveria ser? Por que eu sempre usei o kub? O nome deve ser o nome do disco criptografado em / etc / crypttab. Eu sempre usei "kub" porque sempre funcionou para o que eu precisava, mas não é quando usava update-initramfs em um sistema chrooted e tentava atualizar-grub nele. O nome correto em meu / etc / crypttab acabou por ser sdc5_crypt então
sudo cryptsetup luksOpen /dev/sdd5 sdc5_crypt # wow, the answer
Depois de desbloquear o disco corretamente e fazer as montagens relevantes (/ dev / / sys / / run / / dev / pts / / proc /) eu corri o seguinte
sudo update-initramfs -k all -c
sudo update-grub
E o sistema tornou-se inicializável. Wow "kub" é como chamar alguém chamado Jack, Bobby e Jack nunca se incomodam em corrigi-lo, então você acha que está certo, mas acontece que Jack o odeia por isso.