O gerenciador de inicialização do Windows é muito exigente e NÃO funciona bem com outros sistemas operacionais - ele os ignora quando está instalando e sobrescreve seu gerenciador de inicialização se ele estiver instalado no MBR (registro mestre de inicialização) já. A instalação do segundo Windows torna mais difícil voltar a um menu de trabalho prático.
Portanto, a solução recomendada é instalar o Windows primeiro, depois instalar o Ubuntu, que não deve criar conflitos no MBR.
Se você instalar o Ubuntu primeiro, depois o Windows, o MBR terá problemas ao instalar service packs, por exemplo. Na reinicialização, o sistema pode falhar ou não inicializar, às vezes as atualizações do SP falharão completamente e levarão à instabilidade. Então você terá que reiniciar na linha de reparo / comando para reparar o MBR (o comando FIXMBR). Em seguida, reinstale o GRUB toda vez que houver um Windows Update significativo (nem todas as atualizações são afetadas por isso)!
Uma configuração de partição simples poderia se parecer com:
Partição 1: Windows XP
Partição 2: Espaço Livre
Partição 3: Partição Estendida (resto do disco)
Partition 4: Swap Review
Partição 5: Root
Partição 6: Home
As partições 4-6 estão dentro da partição estendida. Ter sua instalação do Ubuntu dentro de uma partição estendida significa que ela será inicializada a partir da partição estendida e não da "raiz". No entanto, depende de você decidir se deseja ou não uma partição estendida.
Realmente não importa onde você faz o particionamento, desde que seja feito. Para começar, você poderia instalar o Windows e apenas particionar o que ele precisa, deixando o resto do disco não-particionado. Então, quando você instalar o Ubuntu, particione o resto do disco conforme necessário.
Ou faça tudo de uma só vez com um disco de inicialização de partição como o gparted, por exemplo.